3-  HIDROCARBUROS. GENERALIDADES  

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbonos e hidrógenos. atendiendo a las estructuras de las cadenas carbonada , pueden ser :

a)   ACICLICOS :Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:

-Cadenas lineales: Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

:                        

-Cadenas ramificadas: Están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.
        

b) CÍCLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.

existe un tipo muy especial de hidrocarburos cíclicos: son los hidrocarburos aromáticos. llamados así porque muchos de ellos tienen olores fuerte.presenta un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles aromático.

                                                   

3.1 HIDROCARBUROS SATURADOS PARAFINAS O ALCANOS.

Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrógeno. que son de cadenas abierta y tienes solo enlaces simples.

3.1.1.-ALCANOS DE CADENAS LINEAL.

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo  el número de átomos de carbono.

Los alcanos de cadena lineal forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena. 

3.1.2.-ALCANO  DE CADENA RAMIFICADA.

Las estructuras representan dos sustancias diferentes, los átomos de carbono pueden enlazarse con uno, dos, tres y incluso cuatro átomos de carbono. Esta propiedad hace posible una variedad de alcanos de cadena ramificada

3.2.- HIDROCARBUROS CON DOBLE ENLACES, OLEFINAS  O ALQUENO.

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n. Siendo N el número de carbonos presentes en la molécula del compuesto.

  

3.2.1 -Alquenos con un solo doble enlace

Se cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno.

• Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.

• La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.

3.2.2.-Alquenos con varios dobles enlaces

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda.

3.2.3 -Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales

Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono con la valencia libre (por pérdida del átomo de hidrógeno) recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación - enilo.

  

3.3- HIDROCARBUROS CON TRIPLE ENLACES, ACETILENO O ALQUINOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2. N indica el número de carbonos presentes en la molécula del compuesto.

3.3.1-Alquinos con un solo triple enlace

Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:

• Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.

• Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.

• La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre.

3.3.2 - Alquinos con varios triples enlaces

Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda.

3.3.3 -Radicales univalentes de los alquinos lineales.

Se obtienen a partir de los alquinos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En la numeración, a este carbono terminal se le asigna el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación inilo.
LINEAL EJ:

3.3.4 -Hidrocarburos no saturados con doblee y triples enlaces.

Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces y uno a más triples enlaces. Se nombran primero los triples enlaces y luego los triples, señalando su posición por medio de localizadores. Se suprime la “o” de la terminación 

3.4 -HIDROCARBUROS CÍCLICOS.

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no instauraciones, se clasifican en:

• Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos).

• Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos)

3.4.1 -Hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos.

Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general CnH2n.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono.

3.4.2 -Radicales de los cicloalcanos 

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos, es decir, sustituyendo la terminación ano por ilo.

Ejemplos:

3.5 - HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

 Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6).

Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo.

El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

• Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.

Ejemplos:

• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.

Ejemplos:

• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético.

Ejemplos:

3.5.1 -Hidrocarburos aromáticos policiclicos.

son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.

   

3.6 -Derivados halogenados de los hidrocarburos

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.

1.4- nomenclatura de la química orgánica

 2.- CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICO

 Hidrocarburos:

Según el tipo de enlace Carbono-Carbono:

ALCANOS  (Parafinas)   

                                                               
son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno

                                                              

• Alquenos (Olefinas)

Los alquenos son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono, C=C, en su estructura molecular. Su formula general, cuando tiene un solo enlace, es C_nH_2n. En ellos, el carbono utiliza hibridación sp², una estructura trigonal plana, para formar el doble enlace. (Olefinas significa formadores de aceites).

• Alquinos (Acetilenos) 

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro

Según el tipo de cadena:

• Lineales: Las cadenas lineales son en las que hay un radical tras otro,nunca estando el último en contacto con ninguno de los anteriores

• Ramificados : cadena cierta de átomos, generalmente de carbono, de la que salen varias cadenas laterales

• Cíclicos: Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

• Hidrocarburos Aromáticos (Cíclicos Con Dobles Enlaces Alternados)

• Monociclicos : Son aquellas moléculas que están formadas por un solo anillo (o ciclo) aromático,

Policiclicos Condensados  

Un hidrocarburo aromático policiclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyen tes 

• Compuestos Oxigenados : de los hidrocarburos: alcoholes, éteres, aldehídos,  ácidos dicarboxílicos saturados. Ya conocemos algunos temas relacionado con los hidrocarburos, sustancias orgánicas que están constituidas por átomos de los elementos químicos carbono e hidrógeno.

1. Alcoholes                               

1. Fenoles                                    Ar---OH

1. Éteres                                      R---O---R´

1. Aldehídos                                

1. Cetonas

 6. Ácidos Carboxílicos : constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O).

 7. Enteres ( y sales ) :

 Los esteres son un grupo de compuestos derivados de los ácidoscarboxílicos y los alcoholes, que poseen en estructura al grupo Ester (-COOR), en donde el carbono carboxílico (C=O) proviene de un acidocarboxílico y el grupo alcoxi (-OR) proviene de un alcohol. Grupo Ester (alcoxicarbonil)

• Compuestos Nitrogenados:

1. : Aminas: Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyen tes o radicales.                 

            R---NH2                           

AMIDAS:Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida. 

3. NITRILOS: Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo

4. Nitrocompuestos   :  (Nitrocompuesto) Los nitroderivados son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro. Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta   

                    R-NO2           

TABLA DE ALGUNAS FUNCIONES ORGÁNICAS

 

QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica constituye una de las principales ramas de la química, debido al gran numero de compuesto que estudia,los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí que se le llama con frecuencia química del carbono.

1.1 DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

En el mundo de las sustancias orgánicas este período inicial representa el predominio del análisis sobre la síntesis. En tanto los estudios analíticos responden a una línea de pensamiento debidamente formulada, los resultados sintéticos aparecen con frecuencia atravesados por la  casualidad.

Hasta que en 1828,Friedich August Kekulé nació en Darmstadt, actual Alemania, en 1829, y falleció en Bonn, en 1896. En 1858 fue profesor de dicha química en Gante (Bélgica), y a partir de 1867 enseñó la misma materia en la Universidad de Bonn. Se le reconoce el establecimiento de las bases de la moderna teoría estructural de la química orgánica. otros como Le Bel, Van`t  Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar las escrituras tridimensionales de las moléculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de mas de cincuenta mil nuevos compuestos por año.

1.2. EL ÁTOMO DE CARBONO

 

La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s², 2s², 2p².

de los seis electrones que posee, solo los cuatro mas externos son los que ingresan desde el punto de vista reactivo.

la unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

ENLACE SENCILLO

Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono actúa de manera tetragonal.

El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica.

A la derecha tienes una simulación en la que puedes girar la molécula arrastrando mientras pulsas el botón izquierdo del ratón, y ampliarla arrastrando mientras pulsas el botón derecho.

Pero el átomo de carbono puede formar enlaces con otros átomos de carbono, originando cadenas que pueden ser larguísimas. El ejemplo más simple de esto es un átomo de carbono que se une a tres hidrógenos y a otro carbono, que a su vez se une a otros tres hidrógenos. En este compuesto, de nombre etano, los dos carbonos actúan de forma tetragonal.

ENLACE DOBLE

El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al carbono se enlazan con otros dos átomos mediante enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero. Se dice que el carbono actúa de forma trigonal.

El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos electrones entre sí y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con dos átomos de hidrógeno. La estructura es trigonal y plana.

También puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos el nitrógeno y el oxígeno, como veremos más adelante.

ENLACE TRIPLE 

Por último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto con un átomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma lineal.

El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un enlace triple y el electrón que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal.También puede el carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrógeno, como veremos más adelante.